Дигидрокортизон
| Дигидрокортизон | |
|---|---|
 Структурная формула  3D-модель структурной формулы | |
| Общие | |
| Хим. формула | C21H30O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 362.4599 г/моль |
| Плотность | 1.244 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • вспышки | 296.8 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 68-54-2 |
| PubChem | 17756741 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | CHEBI:18093 |
| ChemSpider | 58997 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дигидрокортизон (5β-дигидрокортизон) — стероидный глюкокортикоидный гормон, метаболизирующийся из кортизона при участии фермента 5β-редуктаза.
Превращение кортизона в 5β-дигидрокортизон происходит в тканях, богатых ферментами пирроловой системы, таких как печень и почки. Является мощным противовоспалительным препаратом.[1][2] При участии гидроксистероида дегидрогеназа переходит в тетрагидрокортизон.[3]
Биосинтез
Процесс превращения кортизона в дигидрокортизон начинается с окисления кортизола до кортизона. Затем, благодаря действию фермента 5β-редуктазы, кортизон превращается в 5β-дигидрокортизон. Этот этап метаболизма особенно важен для обеспечения активности гормона в организме.
Химическая формула кортизона:
C21 H28 O4
Метаболизм
После образования дигидрокортизона он может подвергаться дальнейшему преобразованию. В частности, под воздействием фермента гидроксистероиддегидрогеназы, дигидрокортизон превращается в тетрагидрокортизон. Это соединение также играет важную роль в регуляции обмена веществ и воспалительного ответа организма.
Химическая формула дигидрокортизона:
C21 H30 O4
Фармакологические свойства
Дигидрокортизон является одним из наиболее активных естественных глюкокортикоидов. Он оказывает выраженное противовоспалительное действие за счет подавления синтеза медиаторов воспаления, таких как простагландины и лейкотриены. Кроме того, этот гормон способен снижать проницаемость капилляров и стабилизировать клеточные мембраны, что способствует уменьшению отека и воспаления.
Применение
В медицинской практике дигидрокортизон используется для лечения различных воспалительных заболеваний, включая ревматоидный артрит, бронхиальную астму и аллергический ринит. Также его применяют при аутоиммунных заболеваниях, таких как системная красная волчанка и дерматомиозит.
Побочные эффекты
Как и другие глюкокортикоиды, дигидрокортизон может вызывать ряд побочных эффектов, включая повышение артериального давления, увеличение массы тела, остеопороз и катаракту. Поэтому его применение должно осуществляться под строгим контролем врача.
Примечания
- ↑ 5β-Dihydrocortisone (англ.). Дата обращения: 14 мая 2024. Архивировано 14 мая 2024 года.
- ↑ Robert A. Meigs, Lewis L. Engel. THE METABOLISM OF ADRENOCORTICAL STEROIDS BY HUMAN TISSUES (англ.) // Endocrinology. — 1961.
- ↑ Genetic Steroid Disorders (англ.). — 2013. — P. 240. — 406 p.