Токсафен
| Токсафен | |
|---|---|
 В состав токсафена входят сотни веществ, преимущественно хлорированные борнаны, борнены и камфены. | |
| Физические свойства | |
| Плотность | 1,65 ± 0,01 г/см³[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 194 ± 1 ℉[1] и 149 ± 0 ℉[1] |
| Давление пара | 0,4 ± 0,1 мм рт.ст.[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 8001-35-2 |
| Рег. номер EINECS | 232-283-3 |
| RTECS | XW5250000 |
| ChEBI | 77850 |
| ChemSpider | 4447533 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Токсафен (полихлоркамфен, хлорфен, октафен) — инсектицид, производившийся и применявшийся 1960-х годов, в основном в США. Полностью запрещен к производству в 2010 году[2][3].
Токсафен получали в результате реакции камфена и хлора. В составе токсафена были найдены более 670 хлорорганических соединений, преимущественно полихлорированные борнаны, борнены и камфены[4].
Взаимодействия камфена и хлора происходит по двум параллельно протекающим механизмам. По одному механизму происходит реакция присоединения по двойной связи, сопровожающаяся перегруппировкой Вагнера-Меервейна (см также Камфеновые перегруппировки[5]). Вторым механизмом является радикальное хлорирование, происходящее при освещении[6].
Экологические последствия попадания токсафена в природу сопоставимы с другими пестицидами, отнесенными к стойким органическим загрязнителям.
См. также
Примечания
- 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0113.html
- ↑ ToxFAQs™ - Letter A | Toxic Substance Portal | ATSDR. wwwn.cdc.gov. Дата обращения: 29 апреля 2025.
- ↑ Wen-Tien Tsai. Current status and regulatory aspects of pesticides considered to be persistent organic pollutants (POPs) in Taiwan // International Journal of Environmental Research and Public Health. — 2010-10. — Т. 7, вып. 10. — С. 3615–3627. — ISSN 1660-4601. — doi:10.3390/ijerph7103615.
- ↑ H. J. de Geus, P. G. Wester, A. Schelvis, J. de Boer, U. A. Brinkman. Toxaphene: a challenging analytical problem // Journal of environmental monitoring: JEM. — 2000-10. — Т. 2, вып. 5. — С. 503–511. — ISSN 1464-0325. — doi:10.1039/b002867n.
- ↑ [cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RK/030017.shtm Статья Камфеновые перегруппировки].
- ↑ Thomas Kapp, Ulrike Kammann, Michael Vobach, Walter Vetter. Synthesis of low and high chlorinated toxaphene and comparison of their toxicity by zebrafish (Danio rerio) embryo test // Environmental Toxicology and Chemistry. — 2006-11. — Т. 25, вып. 11. — С. 2884–2889. — ISSN 0730-7268. — doi:10.1897/06-093r.1.