Метил-3-нитробензоат
| метил-3-нитробензоат | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
метил-3-нитробензоат |
| Хим. формула | C8H7NO4 |
| Рац. формула | С8H7NO4 --> |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 181.04 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 79 °C[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 618-95-1 |
| PubChem | 69260 |
| Рег. номер EINECS | 210-573-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 62472 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)
Общие сведения
Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров ароматических нитросоединений.
Физические и биологические свойства
Не взрывоопасен, так как кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в бензольном кольце находится карбометильная группа.
Методы получения
Основной способ получения — нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.
Химические свойства
Применение
Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-железные опилки (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.
Примечания
Литература
Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.