Дигликолевая кислота
| Дигликолевая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Дигликолевая кислота |
| Хим. формула | HOOCCH2OCH2COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 134.09 г/моль |
| Плотность | 1,486[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 143 °C[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-99-6 |
| PubChem | 8088 и 20501273 |
| Рег. номер EINECS | 203-823-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 169983 |
| ChemSpider | 7797 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Диглико́левая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота.
Структурно является ангидридом гликолевой кислоты, образованным по типу простых эфиров из двух её молекул при отщеплении одной молекулы воды[3]:
2HOOC-CH2-OH — H2O = HOOCCH2OCH2COOH
Физические свойства
Дигликолевая кислота — белое твердое вещество без запаха. Хорошо растворима в воде, откуда кристаллизуется в виде моноклинных призм. При влажности воздуха более 72 % и температуре 25 °C образует моногидрат[4].
Получение
1) Окислением диэтиленгликоля концентрированной азотной кислотой. Предложено Ш. А. Вюрцем в 1861 году[5]:
Окисление диэтиленгликоля воздухом, кислородом или озоном позволяет избежать использования азотной кислоты[6]. В присутствии платинового катализатора окислением на воздухе достигается выход 90 %[7], а при использовании висмут-платинового катализатора выход доходит до 95 %[8].
2) Из хлоруксусной кислоты нагреванием с раствором гидроксида натрия[9]:
Применение
Сложные диэфиры дигликолевой кислоты с разветвленными высшими жирными спиртами могут использоваться в качестве пластификаторов поливинилхлорида[10].
Растворы дигликолевой кислоты предложены для удаления известковых отложений в газовых и нефтяных скважинах, а также в теплообменниках или паровых котлах[11].
Токсичность
Дигликолевая кислота образуется в организме при окислении диэтиленгликоля, что может привести к тяжелым осложнениям со смертельным исходом[12].
Примечания
- ↑ http://www.himreakt.ru/3345/
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ ЭСБЕ/Дигликолевая кислота. Дата обращения: 16 октября 2021. Архивировано 16 октября 2021 года.
- ↑ Diglycolic Acid — A New Commercial Dibasic Acid Архивная копия от 19 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Umwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Säuren Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (нем.)
- ↑ Method for making diglycolic acid, dipropionic acid and the salts thereof Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Oxidation of polyethylene glycols to dicarboxylic acids Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Preparation of Diglycolic Acid via Oxidation of Diethylene Glycol with Molecular Oxygen Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Ueber die Diglycolsäure (Paraäpfelsäure) Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (нем.)
- ↑ Diesters of diglycolic acid and vinyl chloride polymers plasticized therewith Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Scale removal composition and method using salt of diglycolic acid and base at ph above 5 Архивная копия от 16 октября 2021 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Fatal Accidental Diglycolic Acid Intoxication