Гипоксантин

Гипоксантин
Общие
Систематическое наименование	1H-​purin-​6​(9H)​-​one
Хим. формула	C5H4N4O
Физические свойства
Молярная масса	136.112 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	360 °C
Классификация
Рег. номер CAS	68-94-0
PubChem	790 и 135398638
Рег. номер EINECS	200-697-3
SMILES	c1[nH]c2c(n1)[nH]cnc2=O
InChI	InChI=1S/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10) FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17368
ChemSpider	768
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гипоксантин (англ. hypoxanthine) — природное производное азотистого основания пурина. Иногда встречается в составе нуклеиновых кислот, где присутствует в антикодоне тРНК в форме нуклеозида инозина. Имеет таутомер, носящий название 6-оксопурин.^[1]

Гипоксантин образуется восстановлением ксантина ферментом ксантин оксидоредуктазой.

Гипоксантин-гуанин фосфорибозилтрансфераза превращает гипоксантин в IMP (инозина монофосфофат).^[2]

Гипоксантин также является продуктом спонтанного дезаминирования аденина, ввиду того, что гипоксантин похож по структуре на гуанин, такое дезаминирование может привести к ошибке в транскрипции или репликации. Связывается с цитозином в водородных связях